Në periudhën e mëvetësimit të futbollit të Kosovës, pra në kohën e okupimit, skuadra nga Prishtina fituan më së shumti Kupa të Kosovës, si Flamurtari, Prishtina dhe 2 Korriku! Prishtina dhe Flamurtari e fituan nga dy herë, kurse 2 Korriku një herë dhe vetëm Trepça nga Mitrovica rrëmbeu trofeun pa lojë.
Kupa e Kosovës
1991/92: Trepça (pa lojë)
1992/93: Flamurtari (në finale e mundi Trepçën 1:0)
1993/94: Prishtina (në finale e mundi Vëllaznimin 2:1)
1994/95: Prishtina (në finale e mundi Dukagjinin 1:0)
1995/96: Flamurtari (në finale e mundi Dukagjinin 2:1)
1996/97: 2 Korriku (pa lojë, Gjilani nuk u paraqit)
Pas luftës
1999/00: Gjilani (në finale e mundi Besianën 1:0)
2000/01: Drita (në finale e mundi Gjilanin 1:1 – 6:5 pen)
2001/02: Besiana (në finale e mundi Gjilanin 2:1)
2002/03: KEK-u (në finale e mundi Prishtinën 3:1)
2003/04: Kosova Pr.(në finale e mundi Besën 1:0)
2004/05: Besa (në finale e mundi KEK-un 3:2)
2005/06: Prishtina (në finale e mundi Drenicën 1:1 – 5:4 pen)
2006/07: Liria (në finale e mundi Flamurtarin 0:0 – 3:0 pen)
2007/08: Vëllaznimi (në finale e mundi Trepçën’89 2:0
2008/09: Hysi (në finale e mundi Prishtinën 2:1)
2009/10: Liria (në finale e mundi Vëllaznimin 2:1)
2010/11: Besa (në finale e mundi Prishtinën 2:1)
2011/12: Trepça ’89 (në finale e mundi Ferizajn 3:0)
2012/13: Prishtina (në finale e mundi Ferizajn 1:1 – 4:3 pen)
2013/14: Feronikeli (në finale e mundi Hajvalinë 2:1)
2014/15: Feronikeli (në finale e mundi Trepçën’89 1:1 – 5:4 pen)
2015/16: Prishtina (në finale e mundi Dritën 2:1)
2016/17: Besa (në finale e mundi Llapin 1:1 - 4:2 pen)
2017/18:Prishtina (në finale e mundi Vëllaznimin 1:1 – 5:4 me pen.)
